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Il mwuqpropilene (mwugmwuwAFI: /propiˈlɛne/cite-ref-9[9]cite-ref-10[10], mwxqnome IUPAC: mwxgpropenecite-ref-etprop-7-2[7]) è un mwywidrocarburo mwzaalifatico mwzqinsaturo di mwzgformula mwzwCH2=mwaaCH-mwaqCH3 appartenente alla categoria degli mwagalcheni lineari. A mwawtemperatura e mwbapressione ambiente si presenta come un mwbqgas incolore, altamente infiammabile e quasi inodore,cite-ref-etprop-7-3[7] poco solubile in mwcgacqua ma ben miscibile con mwcwsolventi organici come l'mwdaetanolo (1250 mL/100 mL), l'mwdqacido acetico (524,5mwdg mL/100mwdw mL) ed il mweadietileterecite-ref-hsdb-11-0[11]. Brucia con fiamma mwfqfuligginosa di colore giallocite-ref-treccani-12-0[12] ed è altamente mwggreattivo,cite-ref-etprop-7-4[7] tanto da essere largamente utilizzato nell'mwhwindustria chimica per la sintesi di svariati mwiacomposti organici, tra cui l'mwiqacetone, l'mwigisopropilbenzene, il mwiw2-propanolo, l'mwjaossido di propilene, l'mwjqacrilonitrile e gli isopropilalogenuri. Costituisce inoltre il mwjgmonomero strutturale del mwjwpolipropilene, che è mwkapolimero termoplastico di vastissimo impiego.cite-ref-hsdb-11-1[11]

• Storia

• Struttura

• Orbitale molecolare

• Conformazione

• Disponibilità in natura

• Produzione industriale

• Eliminazioni

• Ossidoriduzioni

• Reattività

• Addizioni

• Ossidoriduzioni

• Identificazione

• Utilizzo

• Stoccaggio e trasporto

• Rischi per la salute

• Note

• Annotazioni

• Fonti

• Bibliografia

• Voci correlate

• Altri progetti

Il propilene è stato il primo mwmqreagente mwmgpetrolchimico ad essere stato impiegato su scala industriale.cite-ref-13[13] Fino al 1920 veniva utilizzato esclusivamente per produrre mwnwalcol isopropilico, che era a sua volta utilizzato per produrre mwoaacetone.cite-ref-aft220-14-0[14] Tale processo era stato messo a punto da mwpqMarcellin Berthelot nel 1855.cite-ref-15[15]

Nel 1944 H. Hock e S. Lang scoprirono un'altra via per la sintesi indiretta dell'acetone dal propilene, che passava attraverso la formazione del cumene (mwqwprocesso al cumene).cite-ref-aft220-14-1[14]

Lo mwsgscheletro carbonioso del propilene è costituito da tre atomi di mwswcarbonio, uno in stato di mwtaibridazione mwtqspmwtg3 e gli altri due, impegnati nella formazione del mwtwdoppio legame, in stato di ibridazione mwuaspmwuq2.cite-ref-kirk124-16-0[16]

Il mwvwlegame σ C-C misura 154 mwwapm mentre il doppio legame C=C misura 134,1 pmcite-ref-17[17].

La mwywnube elettronica della molecola risulta dislocata prevalentemente sull'atomo di carbonio in posizione 1, dal momento che il mwzagruppo metilico -mwzqCH3 in posizione 3 si comporta da elettron-donatore, ovvero esplica le sue proprietà elettrorepellenti "spostando" l'orbitale molecolare verso l'atomo di carbonio più distante. Ciò fa sì che il carbonio in posizione 1 presenti una mwzgcarica parziale negativa, a fronte della carica parziale positiva che si disloca invece sul carbonio centrale (in posizione 2). L'assetto elettronico così definito può essere reso graficamente nel seguente modo:

mw0qCH2mw0gδ-=mw0wCHmw1aδ+mw1qCH3

dove con δ- è indicata la carica parziale negativa in corrispondenza dell'atomo di carbonio in posizione 1, mentre con δ+ è indicata la carica parziale positiva in corrispondenza dell'atomo di carbonio in posizione 2. La presenza di tali cariche parziali determina un momento di dipolo della molecola di propilene pari a 0,35 mw2aD.cite-ref-kirk124-16-1[16]

Tale separazione delle cariche concorre in modo significativo alla caratterizzazione della reattività del propilene,cite-ref-kirk124-16-2[16] in particolare per quanto riguarda il mw4gmeccanismo di reazione delle mw4waddizioni sul doppio legame, che in virtù della mw5apolarità di quest'ultimo rispettano la mw5qregola di Markovnikov sull'orientamento preferenziale dei gruppi mw5gelettrofili (con carica positiva totale o parziale), che nel caso specifico si addizionano al carbonio con carica parziale negativa (in posizione 1).cite-ref-ei-18-0[18]

Il legame tra l'atomo di carbonio in stato di ibridazione mw7gspmw7w3 e l'atomo di carbonio in mw8aspmw8q2 è un mw8glegame semplice di tipo mw8wsigma, ed è quindi in grado di ruotare sul proprio asse.cite-ref-kirk124-16-3[16] Ciò determina il fatto che tale sostanza si può presentare in diversi mw-aisomeri conformazionali, in particolare nei due rotameri mw-qeclissato e mw-gsfalsato.

Il conformero eclissato (prima figura in alto) ha maggiore stabilità rispetto al conformero sfalsato (seconda figura in alto)cite-ref-19[N 1], proprietà ancora una volta riconducibile all'assetto elettronico dell'orbitale molecolare. Come è noto, sul gruppo del carbonio in posizione 1 si trova dislocata una carica parziale negativa mwaqe δ−, mentre sul gruppo del carbonio in posizione 2 una carica parziale positiva mwaqi δ+. I tre legami C-H del carbonio in posizione 3, sebbene in misura minore, sono anch'essi polarizzati, per via della differenza di mwaqmelettronegatività tra il carbonio e l'idrogeno, pari a 0,45 circacite-ref-20[19], fattore che orienta l'orbitale del legame verso l'atomo di carbonio, dislocando sui tre atomi di idrogeno una debole carica parziale positiva mwaqg δ+. Date tali premesse, risulta evidente che la conformazione eclissata risulta più stabile di quella sfalsata, dal momento che la distanza tra i tre H in posizione 3 con carica parziale positiva Hmwaqkδ+ ed il gruppo C2 con carica parziale positiva è massima (forza repulsiva), mentre la distanza tra Hmwaqoδ+ in 3 ed il gruppo C1 con carica parziale negativa (tra i quali si instaura quindi una debole attrazione intramolecolare) è minima. Da considerare infine che l'assetto elettronico così caratterizzato fa sì che tutti i legami, fatta eccezione per i due legami σ C-H del carbonio in posizione 3, giacciano sullo stesso mwaqspiano geometricocite-ref-21[20].

Il propilene è presente in piccole percentuali nell'mwarmatmosfera sia in zone metropolitane (2,6-23,3 mwarqparti per miliardo) sia in zone rurali (0,007-4,8 parti per miliardo).cite-ref-chron-22-0[21] Ciò è dovuto al fatto che viene prodotto naturalmente dalla vegetazione,cite-ref-chron-22-1[21] come prodotto della mwar0combustione di mwar4biomassa,cite-ref-chron-22-2[21] dagli scarichi delle automobili e nel fumo di tabacco.cite-ref-chron-22-3[21]

Nel 2007 sono state rilevate tracce di propano nel mwasggas interstellare attraverso un mwaskradiotelescopio mwasoIRAM installato in mwassAndalusia.cite-ref-23[22]

Nel 2013 la sonda mwateCassini è riuscita a rilevare la presenza del propilene nell'atmosfera di mwatiTitanocite-ref-24[23], il più grande dei satelliti che orbitano attorno a mwatcSaturno.

Non essendo un componente del mwatogas fossile o del mwatsgrezzo, ed essendo relativamente raro in natura, per ottenere il propilene è necessario ricorrere a processi di mwatwsintesi chimica.

La produzione annuale di propilene a livello mondiale calcolata per il 2012 è di circa 80 milioni di tonnellate.cite-ref-essch-25-0[24]

Il propilene, assieme a molti altri composti a basso mwaumpeso molecolare, si forma spontaneamente in seguito al mwauqcracking di miscele di mwauuidrocarburi, con una resa che va dal 3% al 20% a seconda del tipo di miscela, della mwauypressione e della mwauctemperatura impiegate nel processo. Il propilene viene poi facilmente purificato sfruttando la sua differente mwaugtemperatura di ebollizione rispetto agli altri componenti della miscela ottenuta dal cracking.cite-ref-treccani-12-1[12]

I metodi di produzione industriale più utilizzati sono:cite-ref-essch-25-1[24]

• mwavgsteam cracking del propano e del mwavkbutano;

• steam cracking della nafta;

• mwavwcracking catalitico del mwav0gasolio e del propano.

Tra questi metodi, lo steam cracking è il più utilizzato (56%),cite-ref-essch-25-2[24] seguito dal cracking catalitico (33%).cite-ref-essch-25-3[24]

In questi processi in realtà il propilene figura come prodotto secondario,cite-ref-eis4-26-0[25] per cui il quantitativo di propilene disponibile nel mercato dipende anzitutto dalla richiesta dei prodotti principali (in particolare dalla richiesta di mwawwetilene).cite-ref-eis4-26-1[25]

La produzione di propilene da cracking del propano avviene attraverso la seguente reazione:cite-ref-spg-6-2[6]

2CHmwaxg3CHmwaxk2CHmwaxo3 → CHmwaxs3CH=CHmwaxw2 + CHmwax02=CHmwax42 + CHmwax84 + Hmwaya2

Esistono inoltre altre reazioni chimiche che danno come prodotto il propilene, generalmente divisibili in mwayieliminazioni ed mwaymossidoriduzioni.

Una reazione di sintesi del propilene per eliminazione è la mwayydeidratazione del mwaycpropanolo o dell'mwaygisopropanolo. La reazione prevede il trattamento a caldo dell'alcole, con consecutivo allontanamento di mwaykacqua e formazione del mwayodoppio legame:

mway0CH3-CH2-CH2-OH → mway4CH2=mway8CH-mwazaCH3 + mwazeH2O

mwazmCH3-CH(OH)-CH3 → mwazqCH2=mwazuCH-mwazyCH3 + mwazcH2O

Una reazione di sintesi del propilene per eliminazione è la mwazodeidrogenazione catalitica del mwazspropanocite-ref-hsdb-11-2[11]. In presenza di un opportuno catalizzatore metallico, il propano si mwaaaossida a propilene, con allontanamento di mwaaeidrogeno molecolare in forma mwaaigassosa:

mwaauCH3-CH2-CH3 → mwaayCH2=mwaacCH-mwaagCH3 + mwaakH2↑

Tale reazione è mwaasendotermicacite-ref-eis4-26-2[25] e viene svolta generalmente a mwabapressione atmosferica e a valori di temperatura intorno a 500-700mwabe °C.cite-ref-eis4-26-3[25] I catalizzatori utilizzati sono in genere a base di mwabymetalli nobili o mwabcmetalli pesanti, tra cui mwabgplatino o mwabkcromo.cite-ref-eis4-26-4[25]

A causa della presenza di un mwacedoppio legame C=C, il propilene presenta una spiccata reattività chimica.cite-ref-treccani-12-2[12] La tipologia di reazioni chimiche che vedono protagonista il propilene sono per la maggior parte simili a quelle che possono coinvolgere l'mwacyetilene, ma a differenza di quest'ultimo, il propilene può anche dare luogo a mwaccreazioni di sostituzione nelle quali a reagire è il gruppo mwacgmetile (CHmwack3).cite-ref-essch-25-4[24] Inoltre il propilene risulta più mwac4stabile rispetto all'etilene in quanto presenta mwac8risonanza mwadaallilica.cite-ref-kirk124-16-4[16]

Può dare luogo a reazioni violente in presenza di sostanze con potere ossidante (ad esempio mwadyossigeno), mwadcdiossido di azoto, mwadgtetraossido di diazoto e mwadkossido di diazoto.cite-ref-pbc-27-0[26] Inoltre può esplodere se è conservato all'interno di recipienti in vetro sotto pressionecite-ref-pbc-27-1[26] o se viene a contatto con acqua a temperature intorno a 42-75mwaei °C.cite-ref-pbc-27-2[26]

La quasi totalità delle reazioni alle quali partecipa il propilene interessa il suo doppio legame, sul quale avvengono in genere mwaekaddizioni elettrofilecite-ref-ei-18-1[18], di cui il mwae4meccanismo di reazione generale è il seguente:

mwafeE rappresenta la specie mwafielettrofila, mentre mwafmNu la specie mwafqnucleofila. In un primo momento (stadio "lento"), sotto l'azione di mwafuE, il mwafylegame π mwafcC2mwafgδ+C1mwafkδ− si spezza, ed il mwafodoppietto elettronico che lo costituiva va a formare l'orbitale del nuovo legame mwafsC1-E, cosa che prevede la rottura contemporanea del legame mwafwE-Nu (se non già avvenuta prima, come nel caso dell'addizione di sostanze acide), dove il doppietto elettronico si va a stabilizzare sull'orbitale ibrido mwaf0spmwaf43 di mwaf8Nu, conferendogli carica negativa netta (mwagamwageNu−). In conseguenza a ciò, su mwagiC2 si stabilizza una carica positiva netta, con formazione di un mwagmcarbocatione stabile. A questo punto l'mwagqanione mwagumwagyNu− cede il proprio doppietto elettronico a mwagcmwaggC2+ (stadio "veloce") ed instaura il legame mwagkC2-Nu, concludendo la reazione.cite-ref-p541-28-0[27]

mwag8mwahaAlogenazione per trattamento con un mwaheacido alogenidrico di formula generale HXcite-ref-nist-29-0[28]. Il mwahymeccanismo di reazione prevede la dissociazione dell'acido in ioni mwahcH+ e ioni mwahgX−, rispettivamente la specie elettrofila e la specie nucleofila, che spezzano il mwahklegame π ed instaurano i legami semplici C-H e C-X, addizionandosi così alla molecola di propilene con consecutiva formazione dell'alogenoderivato corrispondentecite-ref-30[N 2]. La reazione segue la mwah4regola di Markovnikov:

mwaiymwaicIdratazione in ambiente acquoso. Una molecola di mwaigacqua spezza il legame π addizionandosi al propilene con formazione di mwaikisopropanolo. La reazione è catalizzata da un mwaiopH acidocite-ref-31[N 3]cite-ref-treccani-12-4[12] e segue la regola di Markovnikovcite-ref-32[29]:

mwaj4Solfatazione per trattamento con mwaj8acido solforicocite-ref-33[30]. La meccanica di reazione è analoga a quella dell'addizione di acidi alogenidrici: l'acido si dissocia in ioni mwakqH+ e ioni mwakuSO2−4 che vanno a spezzare il legame π per formare i legami σ C-H e C-mwakyOSO3H, con conseguente formazione dell'idrogenosolfato di isopropilecite-ref-nist-29-2[28]. Per avere una buona resa, la reazione dovrebbe avvenire in ambiente anidro, o comunque a basso contenuto di mwakwH2O, in presenza della quale l'idrogenosolfato di isopropile reagirebbe dando la formazione di isopropanolo, che presenta maggiore stabilità. Anche in questo caso la reazione è secondo Marcovnikovcite-ref-p541-28-1[27].

mwalkBromurazione per trattamento con mwalobromo molecolarecite-ref-34[N 4]cite-ref-nist-29-3[28]. La reazione è un'mwammossidoriduzione in cui il bromo agisce da mwamqossidante, accettando mwamuelettroni dal propilene e passando dallo mwamystato di ossidazione 0 a −1, con rottura del mwamclegame π costituente il mwamgdoppio legame C=C e stabilizzazione di due mwamklegami semplici C-Br. Si ottiene così il bromoderivato 1,2-dribromopropano:

mwanimwanmIdrogenazione del doppio legame per trattamento con mwanqidrogeno molecolare con formazione di mwanupropanocite-ref-nist-29-4[28]. In questo caso il propilene è la specie mwanoossidante, mentre l'idrogeno agisce da mwansriducente, cedendo mwanwelettroni al propilene e passando dallo mwan0stato di ossidazione 0 a +1, con rottura del mwan4legame π e formazione di due legami C-H. La reazione avviene in presenza di un opportuno mwan8catalizzatore, come ad esempio il mwaoaplatino metallico:

mwaogOssidazione con mwaokpermanganatocite-ref-35[N 5]. La specie ossidante è costituita dallo ione mwao4permanganato, in genere utilizzato nella forma di mwao8sale di potassio (mwapaKMnO4), che sottrae elettroni al doppio legame passando dallo stato di ossidazione +7 agli stati +5 e +4, rispettivamente sotto forma di ione mwapemanganato (mwapiMnO2−4) e mwapmdiossido di manganese (mwapqMnO2). Il prodotto dell'ossidazione del propilene è il mwapuglicole propilenico.

Il propilene può essere rilevato attraverso tecniche di mwap4spettrofotometria infrarossa, mwap8gascromatografia-spettrometria di massa e da misurazioni della mwaqachemiluminescenza con mwaqeozono o mwaqiazoto.cite-ref-pbc-27-3[26]

Inoltre, essendo un mwaqgalchene, risulta positivo al mwaqksaggio di Baeyer ed al mwaqosaggio con acqua di bromo. Se trattato con mwaqsH2O dà come prodotto l'mwaqwisopropanolo, che può essere riconosciuto come mwaq0alcol secondario dal mwaq4saggio di Lucas.

Gli utilizzi del propilene variano a seconda del suo grado di mwarepurezza. Tra le impurezze presenti compaiono spesso mwaripropano, mwarmetano e mwarqanidride carbonica.cite-ref-pbc-27-4[26]

Il propilene prodotto in raffineria consiste in una miscela con un tenore di propilene intorno al 50-70%cite-ref-eis6-36-0[31] e viene utilizzato principalmente come additivo per la mwar4benzina (per migliorarne il mwar8numero di ottano)cite-ref-eis6-36-1[31] e come reagente nella sintesi di mwasqcumene e mwasualcol isopropilico.cite-ref-eis6-36-2[31]

Propilene più puro viene invece utilizzato per la produzione di mwasspolipropilene, mwaswossido di propilene e mwas0acrilonitrile.cite-ref-eis6-36-3[31] In particolare per la produzione di mwatipolipropilene e mwatmossido di propilene sono richiesti livelli minimi di impurezze, soprattutto mwatqsolfuro di carbonile che costituisce un mwatuveleno per i catalizzatori.cite-ref-eis6-36-4[31]

Tra queste sostanze, la produzione di polipropilene assorbe il maggior quantitativo di propilene. In particolare il 65% della produzione mondiale di propilene è destinato alla produzione di polipropilene, seguito da mwatsacroleina (7%), cumene (7%) e ossido di propilene (7%).cite-ref-essch-25-5[24]

Il propilene viene utilizzato inoltre come reagente per la produzione di altre sostanze chimiche, tra cui: mwaueacido acrilicocite-ref-37[32]cite-ref-38[33]cite-ref-39[34], mwau4cloruro di allile, mwau8butanale, nonene, dodecene, mwavieptene e gomme mwavmEPDM.cite-ref-spg-6-3[6]cite-ref-essch-25-6[24]cite-ref-pbc-27-5[26]cite-ref-eis6-36-5[31]cite-ref-40[35]

Trova inoltre applicazione come mwawkrefrigerante.cite-ref-41[36] Nel suo impiego come refrigerante è indicato come R-1270 secondo il sistema di mwaw4nomenclatura ASHRAE dei refrigeranti.cite-ref-iir-1-1[1]cite-ref-ashrae-2-1[2]

In passato veniva utilizzato come mwaxganestetico ad effetto temporaneo nell'ambito dell'mwaxkodontoiatria.cite-ref-pbc-27-6[26]

Il propilene viene in genere conservato in forma liquidacite-ref-pbc-27-7[26] all'interno di serbatoi raffreddaticite-ref-etprop-7-5[7] o come gas ad alta pressione all'interno di serbatoi sferici.cite-ref-etprop-7-6[7]

Al fine di evitare incendi ed esplosioni, il propilene deve essere stoccato a bassa temperatura (minore di 52mwaze °Ccite-ref-pbc-27-8[26]), in serbatoi resistenti al fuoco e lontano da fonti di mwazyinnesco (quali ad esempio scintille, fiamme e sorgenti di calore).cite-ref-pbc-27-9[26]

Oltre all'immagazzinamento nei serbatoio, una pratica molto comune è quella di accumulare il propilene nel sottosuolo all'interno di mwazwdiapiri salini.cite-ref-etprop-7-7[7]

Il propilene viene assorbito molto lentamente dall'organismo, per cui la maggior parte del propilene eventualmente inalato viene immediatamente rilasciato attraverso la respirazione.cite-ref-chron-22-4[21] Ad elevate concentrazioni, il propilene viene assorbito dall'organismo e una parte di questo viene mwa0cmetabolizzato con produzione di mwa0gossido di propilene.cite-ref-pbc-27-10[26]

In alcuni studi su ratti esposti ad inalazione di propilene per periodi prolungati sono stati osservati degli effetti sull'mwa04apparato respiratorio, in particolare mwa08metaplasia squamosa (in entrambi i sessi), mwa1aiperplasia epiteliale (nelle femmine) e infiammazione della cavità nasale (nei maschi).cite-ref-chron-22-5[21]

Tra gli effetti del propilene in caso di inalazione si possono riscontrare effetti sul mwa1ysistema nervoso centrale (quali: mwa1cvertigini, mwa1gsonnolenza e mwa1kperdita di coscienza) e mwa1osoffocamento (a causa della diminuzione di mwa1sossigeno nell'ambiente).cite-ref-pbc-27-11[26]

Il contatto con propilene liquefatto provoca invece mwa2econgelamento e mwa2iustioni a causa della bassissima temperatura di tale liquido.cite-ref-pbc-27-12[26]

Il propilene agisce come depressivo del sistema nervoso centrale attraverso agonismo allosterico con il recettore GABA A. Un'esposizione prolungata può portare a sedazione e amnesia, che possono evolvere fino al coma e alla morte in un meccanismo simile all'overdose da benzodiazepina. L'inalazione può portare inoltre alla morte per asfissia.

cite-note-19N 1. ↑ La differenza di energia tra i due rotameri è di circa 2 Kcal/mol

cite-note-30N 2. ↑ Nell'esempio, bromurazione del propilene ad opera dell'mwa3qacido bromidrico con formazione del bromoderivato mwa3u2-bromopropano

cite-note-31N 3. ↑ In genere si acidifica con mwa3kacido solforicocite-ref-treccani-12-3[12], con formazione collaterale di una piccola quantità di idrogenosolfato di isopropile in caso di eccesso di acido - difetto di acquacite-ref-nist-29-1[28]

cite-note-34N 4. ↑ Reazione che determina la positività al mwa4ysaggio con acqua di bromo

cite-note-35N 5. ↑ Reazione che determina la positività al mwa4osaggio di Baeyer

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